Не совсем понял вопроса.Что значит по старинке как в VB6 и постепенно замещая код на более приемлемый(по мере роста знаниев). ?

Для связи с данными, например, используется технология ADO.NET, а она сильно отличается от классического ADO.

Синтаксис VB.NET отличается от синтаксиса VB6. Многие функции остались, но в насколько общем можно использовать старые функции сказать не могу - смотря какие именно ф-ции использовать. Есть полно программ, переводящих код из VB6 в код VB.NET, но насколько корректно они работают не знаю, ибо никогда не пользовался.

По поводу старой модели подключения я уже сказал. В VB/NET используется другая модель работы с данными. насколько поддерживается классическое ADО не скажу. Нужно пробывать. Я даже не уверен, что в VB.NET есть такой объект как рекордсет.

Час, в любом случае без знания основных принципов ООП и классов в .NET делать нечего, так, что лучше потратить время на изучение оного. Тем более, что уже ясны перспективы VB6.
Собственно и в .NET перспективы winforms достаточно призрачны. Все постепенно переходит на интернет технологии.
Недавно читал прогнозы перспектив развития от мелкомягких. Они хотят даже операционные системы перевести в интернет.Грубо говоря у пользователя будет на компе только браузер без операционной системы. сама операционная система будет находится в интернете.
Так уже сейчас ERP-системы постепенно вытесняют разработанные на коленках учетные системы, сделанные на VB6, фокс про, дельфях и т.п.
так, что на перспективу лучше изучать ASP.NET. Хотя уже сейчас появляются более современные аналоги. Облачные технологии, Silverlights и т.д.

на столе лежит винт - 120 М с досом и 3.11 - повременю его выкидывать