ник: osmor
Просто смены порта не достаточно. Нужно еще объяснить клиенту (программе), что "общение" пойдет по шифрованному каналу. Он (почтовый клиент в вашем случае freemail.dll) должен запросить у сервера сертификат, проверить его и использовать для шифрования/расшифровки принимаемых/передаваемых данных.
Очень сильно подозреваю, что freemail.dll не поддерживает данный функционал.