Сложного собственно ни чего нет..
вся информация которая Вам необходима у Вас есть
например: дата заключения срочного трудового контракта и дата его окончания (возможно срок действия с помощью которого возможно определить дату окончания)
есть текущая системная дата ( Date()) осталось только из даты окончания вычесть текущую дату и если условие (осталось месяц неделя или сроки уже просохатили) выполняется радостно сообщить об этом если инфу больше не нужно отслеживать ручками поставить галочку в соответствующем поле и больше не отслеживать
но это техническая сторона
а вот для меня проблемка всегда была с интерфейсом данного действа либо постоянно сообщать пользователю о том что имеется "косяк" или доверить пользователю самому смотреть (обязательно забудет) и как сделать так что бы постоянное напоминание не сильно утомляло глаза но в тоже время было на виду - вообщем поле для творчества вспахано лишь чуть чуть

Можно при запуске - формна "Напоминалки", которую мона потом делать невидимой и через время проявлять (таймер).

ОК!